Neo-glicoconjugados constituem uma classe de compostos em que os carboidratos estão conjugados a outras moléculas de interesse biológico. Os 1,2,4-oxadiazóis são heterociclosbastante conhecidos em química medicinal, apresentando várias atividades farmacológicas e tendo sido considerados bioisósteros de ésteres e amidas. Este trabalho descreve a síntese de oxadiazóis enantiomericamente enriquecidos através de biocatálise com Daucus carota, a fim de preparar compostos glico-heterocíclicos; a síntese de novos neo-glicoconjugados contendo heterociclos e aminoácidos através de catálise mediada por Pd(0) e ?click chemistry? e a avaliação da atividade biológica de alguns dos produtos sintetizados. A biorredução deoxadiazóis-cetona com D. carota forneceu oxadiazóis enriquecidos enantiomericamente com excessos enantioméricos variando de 52 a 72%. Os álcoois obtidos têm configuração absoluta S, o que está de acordo com a regra de Prelog para as biorreduções utilizando este sistema enzimático. A seguir, oxadiazóis com uma função fenol foram anexados na posição C-4 de um carboidrato insaturado através de alquilação alílica mediada por Pd(0), de maneira regiosseletiva. Estes glicosídeos insaturados foram transformados em manopiranosídeosatravés de bis-hidroxilação seguida de bis-acetilação. Em outro momento, vários oxadiazóis, derivados da uracila e aminoácidos foram anexados a carboidratos diversos através da cicloadição 1,3-dipolar catalisada por Cu(I), fornecendo diversos glicoconjugados com um espaçador 1,2,3-triazol. Os produtos foram obtidos de maneira regiosseletiva e os glicoconjugados com a porção carboidrato insaturada foram bis-hidroxilados e bis-acetilados, formando os respectivos manopiranosídeos. Alguns dos glicoconjugados tiveram suas propriedades biológicas avaliadas. Nenhum dos compostos avaliados demonstrou atividade antimicrobiana contra os microorganismos testados. Alguns produtos demonstraram ter atividade citotóxica em linhagens de células cancerígenas HEp-2 e NCI-H292, com valores de CI50 menores que 10 amp;#956;g/mL. Estudos de microscopia eletrônica de varredura (MEV) foram realizados nas células cancerígenas da linhagem HEp-2 e forneceram fortes indícios de que estas substâncias ativariam a apoptose nas células estudadas