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Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas edialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica.
Andrea Janaina Macedo Nogueira
Location: http://bdtd.ufrrj.br//tde_busca/arquivo.php?codArquivo=626

Duas classes diferentes de compostos organofosforados foram sintetizadas nestetrabalho. A primeira trata de 6 novas dietoxifofonil-N-acilarilidrazonas (2a-f) que foramobtidas através de 3 etapas de reação. A primeira etapa se dá através da reação de Michaelis-Arbuzov onde o fosfito de trietila reage com bromo acetato de etila, obtendo-se ofosfonoacetato de trietila com rendimento de 95%. A segunda etapa, o fosfonacetato de trietilaobtido é colocado a reagir com hidrazina monoidratada levando a uma fosfonacilidrazina que,posteriormente, por meio de uma condensação catalisada por ácido reage com diferentesaldeídos aromáticos substituídos (2a-2e) levando aos respectivos produtos, exceto no compoto2f que nesta última etapa condensa com a ?-lapachona. A análise dos espectros RMN dehidrogênio permitiu evidenciar uma mistura dos dois possíveis diastereoisômeros (E/Z) paraos cinco primeiros compostos (2a-2e).Da segunda classe foram sintetizadas 13 novas dialquilfosforilidrazonas (4a-e e 6a-h),também em três etapas de reação. A primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfitosde dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols docorrespondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfitos de dialquila com a hidrazina,em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas. A última etapa é acondensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos aromáticos substituídos.A análise dos espectros de RMN-1H permitiu evidenciar apenas um único estereoisômero comprovável estereoquímica E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H-1 e C-13 e P-31, IV e massas.Dos compostos sintetizados, oito (4a, 4b, 6a, 6b, 6d, 6e, 6f,e 6g) foram avaliadosfrente a Artemia salina Leach mostrando-se pouco tóxicos, cinco (4e, 6b, 6d, 6g e 6g) foramavaliados quanto ao potencial inibitório de germinação em sementes de tomate, sendo o 4emuito ativo e seis (2b, 2c, 2d, 2e, 6b e 6d) avaliados preliminarmente quanto ao potencialinibitório de proliferação de dois protozoários (Giárdia lamblia e Leishmania amazonensis), enos dois casos o composto 6b mostrou-se ativo sendo a maior atividade observada contra aLeishmania amazonensis.

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Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas edialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica.
Id. 35320205
Idioma PT
Titulo Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas edialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica.
Autor(es) Andrea Janaina Macedo Nogueira
Location http://bdtd.ufrrj.br//tde_busca/arquivo.php?codArquivo=626
Versión 1.0
Estado Final
Descripción Duas classes diferentes de compostos organofosforados foram sintetizadas nestetrabalho. A primeira trata de 6 novas dietoxifofonil-N-acilarilidrazonas (2a-f) que foramobtidas através de 3 etapas de reação. A primeira etapa se dá através da reação de Michaelis-Arbuzov onde o fosfito de trietila reage com bromo acetato de etila, obtendo-se ofosfonoacetato de trietila com rendimento de 95%. A segunda etapa, o fosfonacetato de trietilaobtido é colocado a reagir com hidrazina monoidratada levando a uma fosfonacilidrazina que,posteriormente, por meio de uma condensação catalisada por ácido reage com diferentesaldeídos aromáticos substituídos (2a-2e) levando aos respectivos produtos, exceto no compoto2f que nesta última etapa condensa com a ?-lapachona. A análise dos espectros RMN dehidrogênio permitiu evidenciar uma mistura dos dois possíveis diastereoisômeros (E/Z) paraos cinco primeiros compostos (2a-2e).Da segunda classe foram sintetizadas 13 novas dialquilfosforilidrazonas (4a-e e 6a-h),também em três etapas de reação. A primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfitosde dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols docorrespondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfitos de dialquila com a hidrazina,em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas. A última etapa é acondensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos aromáticos substituídos.A análise dos espectros de RMN-1H permitiu evidenciar apenas um único estereoisômero comprovável estereoquímica E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H-1 e C-13 e P-31, IV e massas.Dos compostos sintetizados, oito (4a, 4b, 6a, 6b, 6d, 6e, 6f,e 6g) foram avaliadosfrente a Artemia salina Leach mostrando-se pouco tóxicos, cinco (4e, 6b, 6d, 6g e 6g) foramavaliados quanto ao potencial inibitório de germinação em sementes de tomate, sendo o 4emuito ativo e seis (2b, 2c, 2d, 2e, 6b e 6d) avaliados preliminarmente quanto ao potencialinibitório de proliferação de dois protozoários (Giárdia lamblia e Leishmania amazonensis), enos dois casos o composto 6b mostrou-se ativo sendo a maior atividade observada contra aLeishmania amazonensis.
Tipo PDF
Palabras clave hidrazonas organofosforadas
Tipo de recurso Electronic Thesis or Dissertation
Tese ou Dissertacao Eletronica
Tipo de Interactividad Expositivo
Nivel de Interactividad muy bajo
Audiencia Estudiante
Profesor
Autor
Estructura Atomic
Coste no
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Fecha de contribución 24-ago-2008
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