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Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas edialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica.
Andrea Janaina Macedo Nogueira
Location:
http://bdtd.ufrrj.br//tde_busca/arquivo.php?codArquivo=626
Duas classes diferentes de compostos organofosforados foram sintetizadas nestetrabalho. A primeira trata de 6 novas dietoxifofonil-N-acilarilidrazonas (2a-f) que foramobtidas através de 3 etapas de reação. A primeira etapa se dá através da reação de Michaelis-Arbuzov onde o fosfito de trietila reage com bromo acetato de etila, obtendo-se ofosfonoacetato de trietila com rendimento de 95%. A segunda etapa, o fosfonacetato de trietilaobtido é colocado a reagir com hidrazina monoidratada levando a uma fosfonacilidrazina que,posteriormente, por meio de uma condensação catalisada por ácido reage com diferentesaldeídos aromáticos substituídos (2a-2e) levando aos respectivos produtos, exceto no compoto2f que nesta última etapa condensa com a ?-lapachona. A análise dos espectros RMN dehidrogênio permitiu evidenciar uma mistura dos dois possíveis diastereoisômeros (E/Z) paraos cinco primeiros compostos (2a-2e).Da segunda classe foram sintetizadas 13 novas dialquilfosforilidrazonas (4a-e e 6a-h),também em três etapas de reação. A primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfitosde dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols docorrespondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfitos de dialquila com a hidrazina,em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas. A última etapa é acondensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos aromáticos substituídos.A análise dos espectros de RMN-1H permitiu evidenciar apenas um único estereoisômero comprovável estereoquímica E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H-1 e C-13 e P-31, IV e massas.Dos compostos sintetizados, oito (4a, 4b, 6a, 6b, 6d, 6e, 6f,e 6g) foram avaliadosfrente a Artemia salina Leach mostrando-se pouco tóxicos, cinco (4e, 6b, 6d, 6g e 6g) foramavaliados quanto ao potencial inibitório de germinação em sementes de tomate, sendo o 4emuito ativo e seis (2b, 2c, 2d, 2e, 6b e 6d) avaliados preliminarmente quanto ao potencialinibitório de proliferação de dois protozoários (Giárdia lamblia e Leishmania amazonensis), enos dois casos o composto 6b mostrou-se ativo sendo a maior atividade observada contra aLeishmania amazonensis.
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Detalles del recurso
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Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas edialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica.
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| Id. |
35320205 |
| Idioma |
PT
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| Titulo |
Novas dietoxifosfonil-N-acilarilidrazonas edialquilfosforilidrazonas com potencial atividade biológica. |
| Autor(es) |
Andrea Janaina Macedo Nogueira |
| Location |
http://bdtd.ufrrj.br//tde_busca/arquivo.php?codArquivo=626
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| Versión |
1.0 |
| Estado |
Final
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| Descripción |
Duas classes diferentes de compostos organofosforados foram sintetizadas nestetrabalho. A primeira trata de 6 novas dietoxifofonil-N-acilarilidrazonas (2a-f) que foramobtidas através de 3 etapas de reação. A primeira etapa se dá através da reação de Michaelis-Arbuzov onde o fosfito de trietila reage com bromo acetato de etila, obtendo-se ofosfonoacetato de trietila com rendimento de 95%. A segunda etapa, o fosfonacetato de trietilaobtido é colocado a reagir com hidrazina monoidratada levando a uma fosfonacilidrazina que,posteriormente, por meio de uma condensação catalisada por ácido reage com diferentesaldeídos aromáticos substituídos (2a-2e) levando aos respectivos produtos, exceto no compoto2f que nesta última etapa condensa com a ?-lapachona. A análise dos espectros RMN dehidrogênio permitiu evidenciar uma mistura dos dois possíveis diastereoisômeros (E/Z) paraos cinco primeiros compostos (2a-2e).Da segunda classe foram sintetizadas 13 novas dialquilfosforilidrazonas (4a-e e 6a-h),também em três etapas de reação. A primeira etapa consiste da síntese de diferentes fosfitosde dialquila que são obtidos através da reação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols docorrespondente álcool. Na segunda etapa, a reação dos fosfitos de dialquila com a hidrazina,em um sistema bifásico, leva à formação das dialquilfosforilidrazinas. A última etapa é acondensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentes aldeídos aromáticos substituídos.A análise dos espectros de RMN-1H permitiu evidenciar apenas um único estereoisômero comprovável estereoquímica E. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de H-1 e C-13 e P-31, IV e massas.Dos compostos sintetizados, oito (4a, 4b, 6a, 6b, 6d, 6e, 6f,e 6g) foram avaliadosfrente a Artemia salina Leach mostrando-se pouco tóxicos, cinco (4e, 6b, 6d, 6g e 6g) foramavaliados quanto ao potencial inibitório de germinação em sementes de tomate, sendo o 4emuito ativo e seis (2b, 2c, 2d, 2e, 6b e 6d) avaliados preliminarmente quanto ao potencialinibitório de proliferação de dois protozoários (Giárdia lamblia e Leishmania amazonensis), enos dois casos o composto 6b mostrou-se ativo sendo a maior atividade observada contra aLeishmania amazonensis. |
| Tipo |
PDF |
| Palabras clave |
hidrazonas organofosforadas |
| Tipo de recurso |
Electronic Thesis or Dissertation
Tese ou Dissertacao Eletronica
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| Tipo de Interactividad |
Expositivo
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| Nivel de Interactividad |
muy bajo
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| Audiencia |
Estudiante
Profesor
Autor
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| Estructura |
Atomic |
| Coste |
no
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| Copyright |
sí
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Liberar o conteúdo dos arquivos para acesso público |
| Formatos |
PDF |
| Requerimientos técnicos |
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| Fecha de contribución |
24-ago-2008 |
| Contacto |
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