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Reacciones de adición de Michael de la dimetilhidrazona del formaldehido: un nuevo equivalente sintético del anión formilo.

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Detalles del recurso

Pertenece a: DIALNET OAI Theses  

Descripción: Se han investigado las posibilidades sintéticas de la N,N-Dimetilhidrazona del formaldehido (DMHF) como equivalente del anión formilo en reacciones de Michael. ... an>En el curso de nuestra investigación hemos encontrado que la Dimetilhidrazona del formaldehido se adiciona Nucleofilicamente a Nitroolefinas simples en ausencia de base o catalizador, originando B-Nitrodimatilhidrazonas con excelentes rendimientos. En las reacciones de la DMHF con Nitroolefinas derivadas de azucares se observo además una alta inducción asimétrica. Las experiencias realizadas hasta el momento han permitido la desprotección selectiva del grupo Dimetilhidrazona mediante Ozonolisis cuidadosa, obteniéndose los correspondientes Beta-Nitroaldehidos con rendimientos óptimos y con retención de la configuración. La DMHF, a través de la secuencia de adición y desprotección anteriormente expuesta se muestra pues como un nuevo y efectivo equivalente del anión formilo. La reducción de los B-Nitroaldehidos ha permitido la síntesis eficaz de los B-Nitroalcoholes. Adicionalmente, el tratamiento de las Beta-Nitrodimetilhidrazonas con monoperoxiftalato de magnesio (MMPP) origina la transformación prácticamente cuantitativa del grupo Dimetilhidrazona en Ciano. Finalmente, se ha desarrollado una nueva metodología que permite el acceso a compuestos 1,4-Dicarbonilicos a través de la adición conjugada de la DMHF a cetonas Alfa,Beta- Insaturadas. La reacción de adición se lleva a cabo utilizando como promotor el Triflato de Texildimetilsililo. La desprotección del correspondiente Sililenoleter, permite la obtención de las correspondientes 4-oxodimetilhidrazonas con buenos rendimientos. La desprotección de estas a los correspondientes 1,4-Dicarbonilicos se ha llevado a cabo por Ozonolisis y la desprotección Oxidativa por tratamiento con MMPP ha permitido su transformación en los correspondientes 4-Oxonitrilos.

Autor(es): Vázquez Cabello, Juan - 

Id.: 55211096

Idioma: spa  - 

Versión: 1.0

Estado: Final

Tipo de recurso: text (thesis)  - 

Tipo de Interactividad: Expositivo

Nivel de Interactividad: muy bajo

Audiencia: Estudiante  -  Profesor  -  Autor  - 

Estructura: Atomic

Coste: no

Copyright: sí

: LICENCIA DE USO: Los documentos a texto completo incluidos en Dialnet son de acceso libre y propiedad de sus autores y/o editores. Por tanto, cualquier acto de reproducción, distribución, comunicación pública y/o transformación total o parcial requiere el consentimiento expreso y escrito de aquéllos. Cualquier enlace al texto completo de estos documentos deberá hacerse a través de la URL oficial de éstos en Dialnet. Más información: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI | INTELLECTUAL PROPERTY RIGHTS STATEMENT: Full text documents hosted by Dialnet are protected by copyright and/or related rights. This digital object is accessible without charge, but its use is subject to the licensing conditions set by its authors or editors. Unless expressly stated otherwise in the licensing conditions, you are free to linking, browsing, printing and making a copy for your own personal purposes. All other acts of reproduction and communication to the public are subject to the licensing conditions expressed by editors and authors and require consent from them. Any link to this document should be made using its official URL in Dialnet. More info: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI

Requerimientos técnicos:  Browser: Any - 

Fecha de contribución: 13-abr-2016

Contacto:

Localización:


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